Op zijn vijftiende liep de middenvelder al eens stage bij Ajax. Hij groeide naar eigen zeggen uit tot de topscorer en beste speler van zijn elftal. De Amsterdammers boden Benayoun een vierjarig contract aan.

Zijn familie kon echter niet wennen aan het leven in Amsterdam, waarna de voetballer na acht maanden terugkeerde naar zijn geboorteland Israel. Daar kreeg hij veel kritiek te verduren, doordat journalisten van mening waren dat hij een gouden kans liet lopen. Ook nu zal de 64-voudig international dus niet naar Ajax komen.

Benayoun kon in zijn eerste seizoen voor The Reds geen vaste basisplaats veroveren. In dertig competitiewedstrijden scoorde hij vier keer.