De linksbuiten komt van Salzburg, de club van trainer Co Adriaanse, daar vertrok hij in januari op eigen verzoek. Op 16 mei 1999 maakte Bobson zijn debuut voor Ajax in de gewonnen wedstrijd (2-0) tegen RKC Waalwijk. In 2000 wilde Ajax de aanvaller verhuren aan Haarlem, de speler weigerde echter waarna hij uit de selectie werd gezet. In totaal speelde hij zeven wedstrijden voor Ajax.

Volgens Danny Blind moet er verder niets achter worden gezocht."Jong Ajax begon met ongeveer negentien spelers aan dit seizoen, maar inmiddels is die groep wat kleiner. Daarom kan het geen kwaad dat er iemand meetraint."