Gentenaar begon zijn loopbaan bij amateurvereniging ZOW. Daarna speelde het grootste gedeelte van zijn loopbaan voor NEC uit Nijmegen. Na 170 keer in 10 jaar onder de lat gestaan te hebben, koos Gentenaar voor een avontuur bij Borussia Dortmund, waar hij slechts een half jaar bleef. Na een mislukt avontuur in Duitsland koos de 33-jarige doelman voor Ajax, de club waar hij nu nog steeds actief is.

In Amsterdam moet Gentenaar echter ook genoegen nemen met een reserverol. Kenneth Vermeer mocht mee naar het uitduel tegen FK Borac in het UEFA Cuptoernooi (1-4). Deze beslissing van Marco van Basten schoot bij de 33-jarige doelman in het verkeerde keelgat. Naar alle waarschijnlijkheid vertrekt Gentenaar dan ook de aanstaande transferperiode uit Amsterdam.

In twee seizoenen bij Ajax stond Gentenaar slechts tien keer onder de lat. Gentenaar won met Ajax de Johan Cruijff Schaal (2006) en de KNVB Beker (2007). Hopen maar dat hij dit seizoen ook nog een landskampioenschap aan zijn prijzenkast kan toevoegen.