Stekelenburg werd op zijn dertiende gescout door Ajax. Voor zijn avontuur in Amsterdam kwam de doelman uit voor de amateurverenigingen Zandvoort'74 en VV Schoten. De Nederlander werd bij toeval doelman, omdat hij destijds bij zijn club verplicht in het doel moest staan na een blessure van de eerste keeper.

Bij Ajax speelde Stekelenburg zich in de kijker door in het seizoen 2001-2002 met Jong Ajax tot de halve finales van de KNVB Beker te rijken. Op 11 augustus 2002 debuteerde hij voor Ajax. In de strijd om de Johan Cruijff Schaal werd toen een 3-1 overwinning behaald op PSV.

Stekelenburg maakte zijn debuut voor het Nederlands elftal op 3 september 2004. Er werd toen met 3-0 gewonnen van Liechtenstein. Op het WK in 2006 was hij de derde doelman. Het EK in 2008 bezorgde hem zelfs een positie als tweede doelman. Op het WK 2010 zal de 27-jarige doelman naar alle waarschijnlijkheid eerste doelman van Oranje zijn.