Van der Wiel doorliep een groot deel van de jeugdopleiding van Ajax. In juni 2002 werd de 21-jarige verdediger verhuurd aan HFC Haarlem, waar Ajax een samenwerkingsverband mee heeft. In 2005 keerde de rechtsback, die ook centraal in de verdediging uit de voeten kan, terug in Amsterdam en sloot aan bij Ajax A1.

Van der Wiel maakte zijn debuut in Ajax 1 op 11 maart 2007 in de uitwedstrijd tegen FC Twente. Hij verving in dat duel de inmiddels gestopte Jaap Stam. Sindsdien heeft Van der Wiel weten te imponeren in Ajax 1, waardoor hij Bruno Silva wist te verdringen op de rechtsbackpositie. Onlangs verlengde Van der Wiel zijn contract tot medio 2013.